Олеся Ярославская родилась 20 марта 1981 года в закрытом городе Североморске Мурманской области. Отец Олеси был военнослужащим, а мать музыкальным работником. Родители назвали её Олесей в честь популярной песни «Алеся» из репертуара белорусского ВИА «Сябры». Мама Ирина, преподаватель вокала, с раннего детства прививала своей дочери любовь к музыке и уже в возрасте четырёх лет впервые вывела Лесю на сцену Дворца культуры Североморска для совсместного исполнения песни «Ненужные письма».

В 2003 году Леся Ярославская попадает на реалити-шоу Первого канала «Фабрика звезд 3» под руководством Александра Шульгина. Продержавшись на телешоу более двух месяцев, девушка уходит с проекта, проиграв по итогам голосования зрителей и участников «Фабрики звёзд-3».

По окончании «Фабрики звёзд-3» Леся подписывает контракт с REAL Records и продюсером Иосифом Пригожиным, и вместе с остальными участниками проекта уезжает в долговременный гастрольный тур по 140 городам страны . В этот период у известного композитора и музыкального продюсера Виктора Дробыша возникает идея создать женскую поп-группу «Тутси» и Леся становится одной из участниц этого коллектива, войдя в его «золотой» состав.

В 2010 году она начинает записывать песни собственного сочинения. Песня «Не со мной» в 2011 году попадает в саундтрек к телесериалу «Случайный свидетель» и певица решает самостоятельно снять клип на неё. Получив разрешение продюсера группы Виктора Дробыша, Леся Ярославская начинает заниматься сольной карьерой.