Олег Жамсараевич Яковлев родился 18 ноября 1969 года в Улан-Баторе, Монголии, где его родители были в командировке. После окончания первого класса, вернулся в Россию. Вместе с родителями и двумя старшими сестрами жил в Ангарске потом в Иркутске, учился в обычной и музыкальной школах по классу фортепиано, любил гуманитарные предметы. Пел в хоре во Дворце пионеров. Школу окончил в Иркутске. Закончил Иркутское театральное училище с красным дипломом, по профессии «актёр театра кукол». Но ему не нравилось быть за ширмой.

Затем поехал в Москву, закончил ГИТИС (учился в мастерской Людмилы Касаткиной), стал актёром театра Армена Джигарханяна. Считает Джигарханяна своим «вторым отцом». Участвовал в спектаклях: Казаки, Двенадцатая ночь, Лев Гурыч Синичкин. Работал на радио, записывал рекламу. В тот период Олег некоторое время проработал в Москве дворником. Снялся в видеоклипе на песню «Кукла» вместе с остальными участниками группы «Иванушки International», а затем, после того как в начале 1998 года Игорь Сорин покинул группу, стал её полноправным солистом с марта 1998 года. Снимался в клипе Аллы Пугачёвой.

В 2012 году Яковлев начал сольную карьеру. После успеха песни «Танцуй закрытыми глазами» решил временно отойти от работы в «Иванушках» и подготовить сольную программу. В 2013 году официально закончил выступать в группе, презентовал поклонницам клип на песню «Танцуй закрытыми глазами».